С момента создания храм в селе Монастырщина обладал не только культовым значением, не менее важным была его мемориальная ценность как памятника Куликовской битвы. По преданию, на месте села Монастырщина, русские воины хоронили погибших в битве товарищей. На месте захоронения тогда же была возведена деревянная церковь из дубов Зеленой дубравы, а царские врата иконостаса для храма были подарены Сергием Радонежским. Не одна деревянная церковь была возведена в селе Монастырщина в честь престольного праздника Рождества Пресвятой Богородицы, прежде чем здесь появился каменный храм. Его строительство было начато по проекту архитектора Александра Бочарникова в 1850 году и растянулось на годы, поскольку велось на средства местных прихожан. В период с 1867 по 1875 годы здесь был выстроен придел во имя архистратига Михаила и колокольня. Но строительство главной части храма из-за отсутствия средств было продолжено лишь в 1879 году
Накануне празднования 500-летнего юбилея Куликовской битвы (1880) газета «Русь» обратилась с воззванием о сборе пожертвований на храм, указывая на «историческое значение храма как священного памятника Куликовской победы». В числе жертвователей числились император Александр II, Троице-Сергиева Лавра, Тульская губернская земская управа, помещики Куликова поля. После завершения строительства церкви здесь стали проводить регулярные панихиды по погибшим воинам. С 1901 года от Храма Рождества Пресвятой Богородицы и «могил воинов» в день Куликовской битвы стали проводить крестный ход до памятника колонны Дмитрию Донскому на Красном холме. В 30-е года XX века храм был закрыт, иконы и церковная утварь уничтожены или растащены местным населением, помещение стало использоваться как зерновой склад.
