Храм в честь Воздвижения Креста Господня возник на одном из самых древних мест Коломенского кремля, обжитом ещё в домонгольские времена, и составляет единый духовный комплекс с Пятницкими воротами Коломенского кремля. Это место на берегу Москвы-реки, где возвышались земляные валы деревянной ещё крепости, и проходила дорога, ведущая к великокняжескому дворцу. В 1380 г. через Пятницкие ворота в Коломну въезжал перед походом на Куликово поле святой благоверный князь Дмитрий Донской.
Сохранилась красивая легенда, повествующая о некогда стоявшей на этом месте церкви, которая, в момент вторжения в город захватчиков-иноверцев, ушла под землю вместе со священником и молящимися. И по сей день, говорят в народе, если припасть ухом к земле, можно ещё расслышать и звон подземных колоколов, и ход непрекращающейся с тех пор литургии.
По другую сторону Пятницких ворот раскинулся Посад, за ним Спасский монастырь — древний, основанный в одно время со Старо-Голутвиным. До наших дней монастырь не сохранился, но одна из уцелевших башен кремля, стоявшая неподалёку, носит название Спасской. В 1525-1531 гг., при Василии Тёмном, Коломенский кремль отстроили в камне. Пятницкая башня была трёхэтажной и имела высоту 29 метров. На самом её верху висел набатный колокол, в который били при чрезвычайных обстоятельствах (пожар, наводнение, нападение неприятеля). К башне примыкает часовня святой мученицы Параскевы Пятницы, сооружённая в 1830-1840-х гг., вместо обветшавшей деревянной. Она принадлежала Богородице-Рождественскому Бобреневу монастырю. Наименование и башне, и часовне, очевидно, дала древняя церковь во имя святой мученицы Параскевы Пятницы, которая стояла на посадской торговой площади перед Пятницкими воротами.
Начиная с XV в. известен деревянный Крестовоздвиженский храм с приделом во имя мучеников Флора и Лавра. В конце века он запустел, вероятно, после эпидемии моровой язвы, и богослужения в нём какое-то время не совершались.
Крепость неоднократно горела во время вражеских нашествий и столь частых в деревянном городе пожаров. Та же участь постигла и Крестовоздвиженскую церковь. Во время одного из пожаров был утрачен придел Флора и Лавра. Но главный храм неизменно возрождался.
В 1764 г. на месте деревянной постройки была воздвигнута каменная двухъярусная церковь с колокольней. Храмоздателем стал Коломенский епископ Гавриил (Кременецкий). В верхней церкви утвердили древний престол во имя святителя Николая, перенесенный из упраздненного храма Николы Зарайского (1513 г.). Вместе с ним сюда перешел и храмовый образ — список с Зарайской иконы, сделанный в том же году.
В конце XVIII в. Крестовоздвиженская церковь поновлялась на средства богатейшего коломенского купца Ивана Тимофеевича Мещанинова. С 1790 по 1825 гг. здесь хранился чтимый список Донской иконы Божией Матери с Пятницких ворот (XVI в.), перенесённый сюда по распоряжению епархиального начальства для лучшей сохранности. Однако коломенцы усиленно просили вернуть святыню на прежнее место. После того, как ворота отреставрировали, а для иконы сделали надёжный киот, митрополит Московский и Коломенский Филарет распорядился возвратить её на прежнее место.
В 1832-1837 гг. церковь была перестроена на средства коломенских купеческих жён, сестёр Марии Кирилловны Шараповой и Неонилы Кирилловны Колесниковой. Крестовоздвиженский храм — один из лучших примеров коломенского ампира: четверик украшен боковыми четырёхколонными портиками ионического стиля, над ним возвышается массивная ротонда, где размещается верхний придел с престолом Николы Зарайского. Звонница соединяется с храмом общей папертью с единственным юным входом. Когда-то церковь была расписана; фрагменты стенописи сохранились лишь на верхнем этаже.
В августе 1837 г. храм освятил владыка Филарет, митрополит Московский и Коломенский. Расположенный в старинном административном центре Коломны, храм издавна был не приходским, а ружным, т. е. служившие в нём клирики получали «ругу» — содержание от великого князя, а позднее — от государства. В середине XIX в. богослужения в Крестовоздвиженском храме совершали клирики Успенского собора, к которому он был приписан.
В 1920-е гг. в церкви образовался свой приход, в котором служили монахи, изгнанные из Троицкого Ново-Голутвина монастыря. В 1930-е гг. все они были арестованы, судьбы их неизвестны. Крестовоздвиженский храм стал последним из храмов Коломенского кремля, который закрыли в 30-е годы.
После закрытия в здании храма разместилась артель инвалидов. Практически вся церковная утварь оказалась утрачена. Главки и верхние ярусы колокольни были разрушены. В 1980-е гг. помещении находились мастерская и склад Коломенского краеведческого музея.
В 1994 г. храм возвращен православной общине. В 1996 г., на Крестопоклонной неделе Великого поста, совершена первая Божественная литургия. Изографами написан новый двухъярусный иконостас, по традиционной средневековой технологии. В церковь переданы старинные иконы. В крестовоздвиженской общине окормляются многие профессиональные художники. В приходе активно развивается паломническая деятельность.
В 2000 г. храм полностью восстановлен, а в 2006 г. позолочен новый двухъярусный иконостас в главном пределе.
16 декабря 2004 г. была совершена первая Божественная Литургия в пределе свт. Николая. К этому времени там был сооружен иконостас и написаны иконы.
11 ноября митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий освятил Крестовоздвиженский храм Великим освящением.
В освящении и богослужении участвовали: благочинный монастырей Московской епархии епископ Серпуховской Роман и ректор Коломенской православной духовной семинарии епископ Зарайский Константин. Владыкам сослужили: благочинный церквей Коломенского округа протоиерей Владимир Пахачев, настоятель Успенского кафедрального собора протоиерей Николай Качанкин, настоятель Богоявленского Старо-Голутвина монастыря игумен Варлаам (Горбунов), настоятель Крестовоздвиженского храма священник Владимир Сазонов, клирики Московской епархии. Пел хор Коломенской православной духовной семинарии. На богослужение в празднично украшенный храм собрались постоянные прихожане, было много детей и младенцев. Среди прихожан были казаки, давно имеющие постоянную духовную связь с этим храмом.
После освящения Его Высокопреосвященство отслужил в Крестовоздвиженском храме Божественную литургию.
По завершении Литургии митрополита Крутицкого и Коломенского приветствовал настоятель храма священник Владимир Сазонов. Он выразил большую радость о совершившемся событии, которого все давно с нетерпением ожидали, поблагодарил владыку митрополита за освящение храма, а всех — за совместную молитву. «Крестовоздвиженский храм имеет богатую историю, — сказал о. Владимир — он знал и времена благополучия, и времена гонений. Милостью Божией мы дожили до этого радостного дня». В память об этом событии отец Владимир преподнёс владыке Ювеналию Казанский образ Божией Матери.
С благодарностью владыке митрополиту выступил и бывший настоятель Крестовоздвиженского храма, ныне — настоятель Старо-Голутвина монастыря игумен Варлаам (Горбунов). Отец Варлаам вспомнил, как выглядел храм, когда его только передали Церкви, и самые первые шаги по возрождению богослужебной жизни в этих стенах.
В ответ митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий поблагодарил бывшего и нынешнего настоятеля за труды по восстановлению этой древней святыни, напомнил, с каким трудом некогда возрождалась богослужебная жизнь в Московской епархии.
В награду за труды по возрождению древней святыни Коломенского кремля Его Высокопреосвященство вручил настоятелю Крестовоздвиженского храма о. Владимиру Сазонову медаль Московской епархии «За усердное служение» I степени, бывшему настоятелю игумену Варлааму (Горбунову) медаль «За усердное служение» III степени. Благотворителей и благоукрасителей, — всех, кто принял горячее участие в восстановлении благолепия Крестовоздвиженского храма, владыка наградил медалями Московской епархии «За жертвенные труды» III степени, а также Благодарственными и Благословенными грамотами.
В память о событии на солее храма был сделан общий фотоснимок.
