История появления храма в Винновке начинается в 1770-е годы. В селе строят церковь, которую освещают во имя иконы Казанской Божьей Матери. В 40-е годы XIX века начинают строить новый каменный храм. Инициатором становится владелица этих мест Анна Алексеевна Орлова-Чесменская — очень набожная женщина, которая, не принимая пострига, придерживалась монастырских норм жизни, а большую часть своих доходов жертвовала на нужды церкви. Есть версия, что всю жизнь она вымаливала своему отцу прощение за грех цареубийства. Основным местом жительства графини были Москва и именье около Юрьева монастыря, поэтому за своими владениями в Поволжье она наблюдала издалека. Храм достроен в 1851 году на общественные деньги, так как в 1843 году Анна Орлова Чесменская продала эти земли.
Храм в селе Винновка радовал современников своим изяществом и красотой. Здание церкви было выполнено из красного кирпича на белокаменном цоколе, карнизные плиты — из пиленого белого камня. Порталы входа были выполнены фигурной кирпичной кладкой. Лекальный кирпич использовался в оформлении наличников (стесанных во время поздней реконструкции). Церковь снаружи была оштукатурена и покрашена. Состоял храм из четверика с полукруглой апсидой, трапезной и колокольни.
В феврале 1930 года администрация Самарского РИК закрыла церковь. Колокола были сброшены, разбиты, а их осколки затоплены в Волге. По свидетельству местных жителей, храм несколько раз пытались взорвать. И, хотя до этого не дошло, церковь пришла в полное запустение. Внутреннее ее убранство было полностью уничтожено. Местные власти сначала приспособили храм под зернохранилище, затем под столовую, в последствии здесь был хлев.
В 2003 году по благословению архиепископа Сергия братией Свято-Воскресенского мужского монастыря города Самары были начаты работы по восстановлению здания храма. Началу работ предшествовал крестный ход из села Осиновки в Винновку. Случилось это на праздник Успения Божией Матери (28 августа). А 5 октября 2003 года в разрушенном храме была совершена первая Божественная литургия. Тогда же было принято решение о создании на его базе монастырского подворья, а спустя еще два года монастырь получил архиерейский статус. 23 апреля 2006 года, после перерыва в 76 лет, была отслужена первая Пасхальная служба.
7 мая 2006 года архиепископ Сергий совершил в храме Божественную литургию, тогда же был заложен камень в фундамент будущей монастырской гостиницы. 21 июля 2006 года состоялось освящение храма. 26 декабря 2006 года Священный Синод РПЦ благословил открытие Свято-Богородичного Казанского мужского монастыря в селе Винновка Ставропольского района Самарской области.
Архитектурный проект обители представил талантливый архитектор Юрий Иванович Харитонов. По его проектам построены прекрасные храмы не только в России, но и в других православных странах.
Сегодня монастырский комплекс, кроме древней Казанской церкви, включает в себя 2 новых храма: один освящен в честь Преподобного Сергия, а другой — в честь Пресвятой Троицы (сейчас в нем завершается внутреннее убранство). Также построены просторные братские корпуса и странноприимный дом (гостиница для паломников), 47-метровая колокольная в виде маяка. В монастыре собрана богатая библиотека, а в день престольного праздника (21 июля 2013 года) был открыт и небольшой музей истории села и обители. В монастыре, стоящем на самом берегу Волги, была укреплена береговая полоса, и теперь здесь пристань, способная принять 4-палубные пароходы.
Братия монастыря сегодня — это 9 монахов, 5 послушников и помощники-трудники, что, как говорят, очень мало для объекта с таким большим туристическим потенциалом.
Настоятель — иеромонах Аристарх (Безлапов) По его словам, главная миссия монастыря — стать духовно-культурным просветительским центром нашей Губернии.
